Kata "Wailan" berasal dari Bahasa Tombulu yang berarti "kaya akan air." Meskipun merupakan salah satu dari dua negeri termuda di Kota Tomohon, sejarah pembentukan Wailan yang hingga tahun 1908 masih merupakan bagian dari Distrik Kakaskasen cukup beragam. Pendirinya sering disebut sebagai Lefinus (Lepinus) Lala, dan peristiwa pendiriannya dikisahkan terjadi pada tahun 1880-an. Ada juga versi yang menyebutkan bahwa pendirian tersebut berlangsung pada tahun 1890, 1895, atau bahkan 1897, dengan tokoh Johan Sumendap yang berperan sebagai kepala jaga yang jauh dari Kakaskasen. Selanjutnya, pada tahun 1900, Ruland Polii yang disebut sebagai Hukum Tua pertama di Wailan.

Pada tahun 1960-an, muncul cerita tentang seorang tokoh bernama Mamarangbene yang konon telah tiba di Wailan lebih awal, meskipun hanya menjadikannya sebagai lahan untuk berburu dan menanam padi dengan lawi atau terung kecil. Tokoh Johan Sumendap dianggap sebagai sosok yang kontroversial, sehingga namanya mungkin dianggap tidak pantas untuk dijadikan Hukum Tua pertama. Namun, berdasarkan wawancara dan cerita dari para tua serta Hukum Tua Wailan pada tahun 1960-an dan 1980-an, ia diyakini sebagai pejabat Hukum Tua yang pertama.

Johan Sumendap adalah sosok yang kontroversial, sehingga namanya mungkin dianggap tidak pantas untuk dijadikan Hukum Tua pertama. Namun, berdasarkan wawancara dan cerita dari para tua serta Hukum Tua Wailan pada tahun 1960-an dan 1980-an, ia diyakini sebagai pejabat Hukum Tua yang pertama. Dokumen lama juga menyebutkan bahwa Johan Sumendap diangkat sebagai Hukum Tua pertama pada tahun 1900, saat Wailan secara resmi diakui sebagai negeri baru dalam Distrik Kakaskasen. Salah satu bukti adalah laporan Pendeta Tomohon, Jan Louwerier, kepada dewan pengurus NZG di Belanda pada tahun 1900, 1903, dan 1909 yang menegaskan bahwa Wailan menjadi negeri mandiri pada tahun 1900 dengan Johan Sumendap sebagai Hukum Tua.

Terdapat dua versi mengenai pendirian Wailan. Dalam versi pertama, tokoh Lefinus Lala meresmikan nama Wailan untuk pemukiman baru ini. Dikisahkan bahwa pada tahun 1880, ia memimpin tumaninya dengan mengadakan acara Tinalingaan (Linigauan) di dekat mata air Wailan, dan ia dianggap sebagai tonaas pertama pemimpin Wailan. Nama Wailan dipilih karena memiliki arti kaya dan banyak air, mencerminkan keberlimpahan mata air yang menyuburkan tanah untuk pertanian dan kehidupan. Dalam versi ini, Johan Sumendap hanya berperan sebagai Kepala Jaga Jauh dari Kakaskasen pada tahun 1895, dan ketika Wailan resmi menjadi negeri, Ruland Polii diangkat sebagai Hukum Tua pertama.

Versi kedua berkaitan dengan Johan Sumendap yang telah menjadi tokoh terkenal di Kakaskasen, apalagi kakaknya, Eduard, yang merupakan mantan murid Pendeta Jan Louwerier dan seorang Sersan KNIL yang sangat dihormati. Ia sempat dipercaya sebagai wakil Hukum Tua Kakaskasen dan kemudian menjadi salah satu tokoh yang menggagas pendirian negeri baru Wailan. Jan Louwerier menyatakan bahwa perannya sangat penting, sehingga ia diangkat sebagai pemimpin masyarakat Wailan. Ia berjuang untuk menjadikan Wailan sebagai sebuah negeri. Sebuah delegasi yang terdiri dari 14 orang, termasuk Lefius Lala, berjuang di tingkat negeri dan distrik, bahkan sampai ke Kontrolir yang membawahi Kakaskasen. Pada saat itu, Hukum Tua Kakaskasen dijabat oleh Nicolaas Sandah, sementara Kepala Distrik dipegang oleh Hukum Besar Nicolaas Willem Wakkary, yang kemudian diganti oleh Willem Walanngitang sejak Januari 1896. Ternyata, Hukum Tua Kakaskasen dan Kepala Distrik sangat mendukung Johan Sumendap, meskipun ia hanya menjabat untuk waktu yang singkat. Pada tahun 1901, ia diberhentkan. Kepala Distrik Kaskaskasen kemudian menunjuk Ruland Polii sebagai Hukum Tua penggantinya. Louwerier menggambarkannya sebagai sosok yang baik hati, dan ia adalah orang pertama yang membantunya dengan kendaraan saat ia berada di Wailan.

Periode kepemimpinan Hukum tua di desa Wailan sebelum beralih ke keluarahan 

Adapun periode kepemimpinan Lurah di Kelurahan Wailan sejak tahun 2003-2024 sebagai berikut.

Periode kepemimpinan Lurah Di Kelurahan Wailan